1953/54 – 1957/58: Mit einer jungen begeisterungsfähigen Truppe sorgte der VfR Großostheim auch in der II. Amateurliga für Furore. Trainer Edwin Becker und der Spielausschussvorsitzende Rudi Hartlaub konnte aus den Spielern eine schlagkräftige Truppe formen. Im ersten Jahr in der II. Amateurliga standen neben den alten Kampen Friedel Ewald, Karls Fries und Ernst Kraft die jungen Männer Reinhold Kämmerer, Herrmann Dahlem, Heinz Kapraun, Leo Hock, Egon Zeller, Paul Heilmann, Franz Köhler, Richard Reuss, Edwin Hock und Alfons Kehrer im Kader.

1955/56: Mit Alfred Dressler, Hermann Knecht, Helmut Reuss, Hermann Höfling, Helmut Höfling, Fredi Gerlach und Heinrich Misbach stießen weitere talentierte Spieler aus der Jugend zur 1. Mannschaft, die zu dieser Zeit Scholz trainierte. Die Spielzeit 1955/56 wurde die erfolgreichste Saison aller Amarteur- bzw. Bezirksligajahre des VfR Großostheim. Nach einem Kopf-an-Kopfrennen mit Alemannia Haibach verlor der VfR die Meisterschaft in einem Entscheidungsspiel gegen die Haibacher mit 3:1. Dieses legendäre Spiel wurde am 5. April 1956 in Goldbach vor 3.500 Zuschauern ausgetragen. Das Main-Echo berichtete.

1956/57: Weitere Nachwuchsspieler (Horst Keimig, Karl Demuth, Werner Petermann und Rudi Hessler) werden in die 1. Mannschaft integriert. Die Saison wurde mit dem 3. Tabellenplatz abgeschlossen. 1957/58 Unter dem sehr erfahrenen Trainer Fritz Rebell, der hauptamtlich die Viktoria aus Aschaffenburg trainierte konnte die Saision, die recht wechselhaft verlief, am Ende noch erfolgreich mit dem 5. Platz beendet werden. In dieser Saison konnte erstmals das Abstiegsgespenst nach fünf Niederlagen in Folge durch eine erfolgreiche Rückrunde vertrieben werden. In dieser Spielzeit wurde die Spvgg. Niedernberg Meister.

1958/59: Fritz Rebell ist weiterhin Trainer des VfR Großostheim.
In dieser Spielzeit wurden einige legendäre Spiele gespielt, so etwa die knappe 1:4 Niederlage gegen die drei Klassen höher spielende Viktoria aus Aschaffenburg zum 35-jährigen Vereinsjubiläum oder auch die Siege gegen Pflaumheim (6:0), Erlenbach (4:1) und Lohr (3:2). Die Herbstmeisterschaft konnte der VfR durch einen 1:0 Sieg über Goldbach erringen. Das entscheidende Tor erzielte Franz Köhler vor 2.300 Zuschauern. Durch eine Niederlage in Frammersbach konnte der VfR am Ende der Spielzeit den VfR Goldbach aber nicht mehr von der Spitze der Tabelle verdrängen und musste sich mit dem Vizemeistertitel begnügen. 

1959/60: Trainer Rebell nimmt Abschied vom VfR, hinterlässt aber eine spielstarke und durchtrainierte Mannschaft. Karl Demuth feiert nach Ableistung seiner Bundeswehrzeit ein tolles Comeback gegen Goldbach. 1961/61 Nach einem Kopf-an-Kopfrennen mit dem TuS Leider wurden der VfR Großostheim nach einer 6:1 Niederlage in Leider im direkten Duell wieder nur Vizemeister, während die Vorstädter als Meister durchs Ziel gingen.

1961/62: Verpflichtung des Trainers Aulich aus Erlenbach. Im ersten Heimspiel waren folgende Akteure aufgeboten: Hermann Knecht, Heinz Edlich, Helmut Höfling, Steinborn, Ernst Müller, Karli Jedlitschka, Kurt Kieser, Karl Demuth, Horst Jakob, Alfred Dressler und Hort Keimig. In der Endabrechnung der Saison belegte der VfR Großostheim Rang 3.

1962/63: Eine wechselhafte Spielzeit erlebte der VfR in der Saison 1962/63. Die Mannschaft geriet einige Male in akute Abstiegsgefahr, die aber durch Reaktivierung mehrer alter Recken am Ende abgewendet werden konnte. In der Abrechnung belegte der VfR Großostheim den 9. Rang. Kurios: In dieser Spielzeit trugen 31 Spieler das Trikot der ersten Mannschaft.

  1963/64: Der ehemalige Viktoriaspieler Adolf Zwanziger wurde als Trainer verpflichtet. Bereits im Vorbereitungsspiel gegen den Regionalligaanwärter Borussia Fulda zeigte der VfR Großostheim seine Klasse und erzielte ein 2:2 Unentschieden. Nach einem Bilderbuchstart mit drei Siegen stand der VfR Großostheim am Ende Vorrunde in der Spitzengruppe. VfR-Mittelstürmer erzielte bis zu Winterpause bereits 24 Treffer. Leider konnte selbst ein Aufholjagd in der Rückrunde ohne Niederlage den SV Miltenberg nicht vom ersten Rang verdrängen und der VfR Großostheim belegte abermals den undankbaren zweiten Platz.

1964/65: In der Spielzeit 1964/65 wurde der VfR Großostheim als Titelanwärter gehandelt konnte in der Endabrechnung aber nur den dritten Rang hinter Mainaschaff und Lohr belegen.

1965/66: Vor einer entscheidenden Saison standen die damaligen Bezirksligavereine im Sommer 1965, denn eine Zusammenlegung der Bezirksliga West und Ost stand auf dem Plan. Nur die jeweils sieben Erstplazierten beider Klassen hatten Aufstiegsrecht in die eingleisige Unterfranken-Bezirksliga, die ab der Saison 1966/67 ihren Spielbetrieb aufnahm. Der VfR baute in dieser Spielzeit auf die bewährte und eingespielte Truppe der vergangen Saison, die noch mit Spieler aus der eigenen Jugend verstärkt wurde. Der VfR führte die Tabelle an und blieb bis zum 10. Spieltag ohne Niederlage (15:3 P.). Doch am 17. Oktober 1965 war es dann soweit. Kleinwallstadt brachte unter der Regie von Ex-Viktoriaspieler Willibald Schnabel dem VfR mit 3:0 Toren die erste Niederlage bei und DJK Aschaffenburg übernahm die Tabellenführung. Am Ende mussten sich die Schützlinge von Adolf Zwanziger mit Platz vier zufrieden geben. Diese Platzierung reichte für den Aufstieg zur Unterfranken-Bezirksliga. Somit hatte der VfR sein Saisonziel erreicht. Die Rasenspieler konnten weiterhin mit den besten unterfränkischen. Mannschaften ihre Kräfte messen, während so bekannte Teams wie der FC Hösbach, Haibach, Kahl, Kleinostheim, Leider, Mechenhard, Dettingen und Kleinwallstadt den Weg ins Unterhaus antreten mussten.

1966/67: Für die neu gegründete Unterfranken-Bezirksliga qualifizierten sich in der Spielzeit 1966/67 nicht weniger als 20 Vereine, welche zum überwiegenden Teil im Raum Würzburg und Schweinfurt beheimatet waren. Den Teilnehmern dieser Klasse stand somit ein Mammutprogramm bevor, das durch die zum Teil weiten Reisen noch erschwert wurde. Die ehrgeizige und mit einigen Neuzugängen und Jugendspielern verstärkten VfR-Truppe unter der Leitung von Trainer Rarrasch bereitete sich recht intensiv auf diese Saison vor, denn man wollte mindestens den Erhalt in dieser Renommierklasse schaffen. Saisonpremiere war am Sonntag, den 7. August 1966, wobei der VfR gleich gegen einen der Favoriten (FC Schweinfurt 05 Amateure) anzutreten hatte und ein 1:1 erzielen konnte. Der VfR entwickelte sich zum Allgemeinen Erstaunen zur tonangebenden Mannschaft in der Liga. Am 4. Sept. 1966 übernahm der VfR Großostheim nach einem 2:0 Sieg in Großwallstadt die Tabellenführung. Im Sportteil des Main-Echo lautete die Schlagzeile: „VfR Großostheim allein noch ungeschlagen“. Bis zum Ende der Vorrunde pendelt der VfR zwischen Platz zwei und vier und ging auf einem guten vierten Platz in die Winterpause. Die zweite Halbserie startete ebenfalls mit einem erfolgversprechenden 2:0 Sieg über den FC Schweinfurt 05. Doch die lange und schwere sowie von zahlreichen Verletzungen geprägte Saison (38 Punktspiele) zeigte in der folgenden Zeit ihre Wirkung, so dass den jungen Spielern des VfR Großostheim etwas die Puste fehlte und nicht mehr an die Erfolge der Hinrunde angeknüpft werden konnte. Die Spielzeit wurde mit einem gesicherten 12. Platz im Mittelfeld beendet, mit dem die Verantwortlichen aufgrund der Umstände zufrieden waren.

1967/68: Mit dem neuen Trainer Ernst Winckler startete der VfR Großostheim in die Saison 1967/68, die per Beschluss des Bezirkstages von 20 auf 10 Mannschaften verkleinert werden sollte. Diese radikale Maßnahme wurden bereits zu Saisonbeginn 10 Mannschaften zum Abstieg verurteilt. Nachdem wichtige Spieler von namhaften Vereinen wie Eintracht Frankfurt oder Viktoria Aschaffenburg abgeworben wurden mussten die entstandenen Lücken mit Spielern aus dem eigenen Nachwuchs geschlossen werden, was zum Teil gelang. Am 6. Spieltag trat der VfR Großostheim gegen den Tabellenführer aus Großwallstadt an: Das Main-Echo berichtete in Montagsausgabe vom 17. Sept. 1967: »VfR Großostheim trotzte dem Spitzenreiter« Großostheim hatte seinen großen Tag: 1.000 Zuschauer und ein 4: 1 über den bisher ungeschlagenen SV Großwallstadt! Die Gäste waren vor der Pause leicht feldüberlegen vermochten aber die hervorragende Abwehr der Rasenspieler nicht zu bezwingen. In der zweiten Halbzeit machten sich dann Konditionsmängel bei Großwallstadt doch die Gastgeber hielten das hohe Tempo bis zum Schluss durch. Ein von Torwart Sam fallengelassener Schuss Löfflers wurde von Kaschta zum 1:0 eingedrückt (6.). Ein Schuss von G. Markert prallte von A. Dressler zum Ausgleich (10.) ins Netz. Damit war die Torausbeute vor der Pause erschöpft. Kaschta jagte nach einer Flanke Löfflers eine 16-Meter Bombe unter die Querlatte (55.). Dann war Löffler an der Reihe, der den Alleingang mit unhaltbaren I6-Meter-Schuss abschloss (62.) und schließlich besiegelte Ernst Müller mit einem 18-Meter-Freistoß endgültig das Geschick der Großwallstädter (70.). Beim Sieger machten sich die ersten Früchte der Trainingsarbeit von Winkler bemerkbar. Torwart Staudt war weit weniger beschäftigt als sein Gegenüber Sam, der trotz der vier Gegentore noch zu den besten Gästespielern gehörte. Die Verteidigung Dieter Reinhard und K.H. Höflich wurden von Stopper H. Knecht tadellos eingestellt. Löffler H., E. Dressler und K. Demuth machten Großostheims Sturm zu einer gefährlichen Waffe. Bei Großwallstadt verdienen Linus Markert und Georg Markert hervorgehoben zu werden. Zum Saisonende belegte der VfRden 10. Tabellenplatz, wobei 14 Spiele gewonnen wurden, 7 unentschieden endeten und 14 verloren wurden. Meister wurde in diesem Jahr der SV Veitshöchheim, während DJK Schweinfurt, Viktoria Erlenbach, Versbach, 05 Amateure, Maßbach, Bad-Neustadt, Rimpar, Gochsheim, Bayern Kitzingen und Post Würzburg die genannte Anzahl von 10 Mannschaften absteigen mußte.

1968/69: Durch die der Verkleinerung der Ufr.-Bezirksliga ging man in der Spielzeit 1968/69 mit 16 Mannschaften an den Start, die fast alle aus dem Raum Aschaffenburg kamen. Diese positive Entwicklung wurde von den Bezirksligaclubs am Untermain allgemein begrüßt, denn durch diese Reduzierung konnten die finanziellen Belastungen um einiges gesenkt werden. Zum Saisonbeginn am 18. August 1968 stand das Spiel bei Aufsteiger Höchberg auf dem Programm, wo der VfR mit 3:1 Toren den Kürzeren zog. Den ersten Saisonsieg verbuchten die Großostheimer Rasenspieler am dritten Spieltag in Lohr (1.500 Besucher), als sie beim Meisterschaftsfavoriten durch Tore von Walter Misbach und Herbert Hock mit 2:0 gewinnen konnten. Eine der spannendsten Begegnungen, die jemals im Bachgaustadion ausgetragen wurden, war wohl das Spiel am 9. September 1968, als der Miltenberger SV in Großostheim zu Gast war. Dazu ein Zeitungsbericht vom 10. September 1968: »Acht Tore im Bachgaustadlon«, Acht Tore hatte es im Großostheimer Bachgaustadion schon lange nicht mehr gegeben. Am Ende durfte Miltenberg froh sein, einem Punkt aus dem Bachgaustadion entführen zu können (4:4). Licht und Schatten wechselten sich in der Folgezeit ab. Insbesondere die Torgefährlichkeit der ausgeschiedenen Stürmer der vergangenen Jahre wurde schmerzlich vermisst. Erst in den letzten sechs Partien wurde der Grundstein für den Klassenerhalt gelegt, als die Mannschaft ohne Niederlage blieb und ihr Punktekonto auf 18:32 Zähler verbesserte. Durch diese Energieleistung konnte noch der 11. Tabellenplatz erreicht werden, während Alemannia Haibach, TSV Heimbuchenthal und TG Höchberg die Klasse verlassen mussten.

1969/70: Den größten Aderlass seit Jahren musste der VfR zu Beginn der Spielzeit 1969/60 hinnehmen, von dem er sich, wie man später feststellte, nicht mehr erholte. Mit Hermann Knecht, Karl Demuth, Rainer Müller, Heinz Edlich, Helmut Staudt, K.-H. Höflich und Dieter Reinhard verließen viele namhafte Spieler den Verein oder hängten Ihre Fußballstiefel endgültig an den Nagel. Damit hatte der VfR innerhalb von nur 15 Monaten fast zwei komplette Mannschaften verloren. Die Männer von der Leitbrücke des VfR wußten, dass der Verein vor seiner schwersten Saison seit Jahren stand. Klares Ziel war es, auch im 17. Jahr Bezirksliga den Klassenerhalt zu schaffen. Doch am Ende fehlte das Glück und die „VfR-Arä“, welche 17 Jahre ohne Unterbrechung anhielt und ihresgleichen im Heimatgebiet sucht, ging zu Ende. Das diese Zusammenfassung auch ihre Bestätigung findet, können Sie aus der Veröffentlichung des Main-Echo vom 8. Juli 1980 ersehen. In der „ewigen“ Rangliste der Bezirksliga West nimmt der VfR Großostheim selbst im Jahr 1980 immer noch den zweiten Rang ein, obwohl er schon seit Jahren nicht mehr in der Bezirksliga vertreten war.